Sabtu, 29 Januari 2011

Kimia Organik II

Pengantarkimia karbon, atom karbon dalam sistem periodik, hibridisasi atom karbon danterbentuknya ikatan antar atom karbon dan antar atom karbon dengan atom lainpembentuk utama senyawa organik. Rumus molekul, rumus struktur, konsep isomeri,dan pengenalan stereokimia. Sistematika studi senyawa organik berdasarkan gugusfungsional, persenyawaan kimia organik golongan alifatik dan turunannya, yangditerangkan antara lain contoh-contoh persenyawaan alifatik yang dikenal secaraumum, klasifikasi, tata-nama dan konformasi; sifat-sifat fisiko-kimia/tetapanfisika, sifat kimia, reaksi-reaksi dan sintesis umum, termasuk reaksisubstitusi nukleofilik (SN1, SN2), reaksi eliminasi (E1, E2), reaksi adisi;uraian contoh -contoh alifatik yang banyak digunakan/mempunyai nilai ekonomi/bioaktif. Pengenalan senyawa organologam termasuk reaksi radikal, reaksipolimerisasi, aromatisitas, dan benzena tersubstitusi.
Prasyarat: D1B 104 Kimia Dasar II
Pustaka
1. Fesenden, R.J. dan Fesenden, J.S. (Terjemahan A.H. Pudjaatmaka)(1989) Kimia Organik, Erlangga.
2. Morrison, R.T. & Boyd, R.N. (1986). Organic Chemistry 5th ed,Allyn and Baco Inc., Boston
Aromatisitas, benzenatersubstitusi, reaksi substitusi elektropilik (SE 2). Uraian contoh-contoharomatik yang banyak digunakan.
Persenyawaankimia organik golongan aldehida dan keton, asam karboksilat, amina besertaturunannya. Klasifikasi, tata-nama, dan konformasi; sifat-sifatfisiko-kimia/tetapan fisika, sifat kimia, reaksi-reaksi dan sintesis umum,termasuk reaksi subtitusi elektrofilik; uraian contoh-contoh aromatik yangbanyak digunakan/mempunyai nilai ekonomi/bioaktif. Persyaratan kimia organikheterosiklik, polisiklik dan perisiklik disertai konsep HOMO-LUMA: senyawapoliena dan zat warna serta kaitannya dengan spektroskopi UV – Visibel.Pengantar biomolekul yang meliputi gula dan karbohidrat, asam amino danprotein, asam lemak dan lipida, asam nukleat dan nukleotida. Pengantar organikkimia bahan alam yang membahas tatanama, biosintesis, dan penyebaran metabolitsekunder: terpenoid, alkaloid dan steroid.
Prasyarat : D1B 241 Kimia Organik I
Pustaka
1. Fesenden, R.J. dan Fesenden, J.S. (terjemahan A.H. Pudjaatmaka)(1989). Kimia Organik, Erlangga.
2. Morrison R.T. & BoydR.N. (1986) Organic Chemistry 5 thed. Allyn and Bacon Inc., Boston
Fungsionalisasi dan interkonversi gugus fungsional meliputi fungsionalisasi alkana, alkuna, hidrokarbon aromatik,pembentukan ikatan karbon-karbon (dasar-dasar), pembentukan ikatan karbon-karbon, reagen elektrofilik dan nukleopilik dalam sintesis. Tinjauan jenis-jenis molekul organik, termasuk hidrokarbon, hidrokarbon tak jenuh, C=Catau C=C, senyawa monofungsional yang mengandung C=C-C-X atau C=C-C-X, atau senyawa aromatik. Tinjauan umum jenis-jenis reaksi organik termasuk substitusi nukleofilik, substitusi nukleofilik pada cincin aromatik, adisi nukleofilik,adisi elektrofilik aromatik, eleminasi, oksidasi, reduksi, dan penataan ulang.Konsep mengenal molekul target, diskoneksi ikatan, sinton, diskoneksi ikatan C-X dan ikatan C-C, ekuivalen sintetik. Rancangan dan strategi sintesis, sintesis linier dan konvergen, gugus pelindung, gugus pengaktif, sintesis regioselektif, dan stereoselektif pembukaan cincin serta penutupan cincin.
Prasyarat :
D1B 242 Kimia organik II
Pustaka
1. Warrent,S. (1982), Organic Synthesis: The Disconnection Approach, John Willey & Sons, New York.
2. Mckic,R.K. and Smith D.M. (1982). Guidebook to organic synthesis, Longmans.
3. Warren, S. (1985). Workbook for organic synthesis: The disconection, Approach, John Willey, NewYork.
Kerangka dasar molekul kimia organik dengan penomenaisomerik dan klasifikasi pertsenyawaan atas dasar gugus fungsional, penentuantetapan fisika, dan kemurnian zat; analisis kualitatif unsur-unsur utama dalampersenyawaan senyawa organik; studi sifat kelarutan; pemisahan sederhanacampuran, uji klasifikasi, dan pembuatan dalam operasi integrasi semuainformasi untuk menegakkan usulan strukltur persenyawaan kimia organik. Metodapemisahan untuk analisis senyawa kimia or'anik dengan pembuatan turunannya(sintesis derivatif) meliputi analisis semimikro dan dengan instrumentasi.
Pustaka:
Shriner,R.L., Fusun., Curtin, D.Y. (1971) The Systematic Identification of Organic Compounds,Laboratory manual 5th.ed. John Wiley, New York.
Penelaahan kereaktifan dan mekanisme reaksi kimia organik melalui pendekatan termodinamika atau intra molekular yang meliputi: konsep bangun dasar struktur molekul organik seperti pembentukan ikatan dan distribusi elektron yang memberikan sifat fisika dan kimia tertentu. Pengaruh gugus induksi positif dan negatif, resonansi dan sterik pada kecenderungan kereaktifan suatu spesi. Deskripsi struktur dan kesetabilan hasil antara seperti ion karbokation, karbanion, radikal, dan karbokation. Pendekatan secara kinetika atau intermolekular yang menyangkut mekanisme reaksi antar dua spesi. Tujuan mekanisme reaksi pada empat tipe dasar. Substitusi pada senyawa alipatik dan aromatik, reaksi adisi, reaksi eliminasi, penataan ulang yang melalui salah satu hasil antara :karbokation, karbanion, radikal karbon, nitrogen atau oksigen kekurangan elektron atau keadaan peralihan.
Prasyarat :
D1B 341 kimia organikIII
Pustaka
1. Gould, E.S. Mechanism and Structure in Organic Chemistry.
2. Ingold, C.K. Structure and Mechanism in Organic Chemistry.
3. Breslow, R. (1965) Organic Reaction Mechanism an Introduction,W.A. Beyamin.
Elusidasi struktur senyawaorganik secara spektroskopi. Spektroskopi yang dimaksud meliputi UV-Vis, InfraMerah, Resonansi Magnetik Inti baik proton maupun karbon 13, dan spektrometriMassa dengan berbagai teknik ionisasi (penembakan dengan atom cepat), integrasisemua data informasi untuk penelaahan struktur molekul.


Prasyarat : D1B 341 Kimia organik II
Pustaka
1. Silverstein, R.M., Bessler, G., andMorril, T.C. (1999), “Spectroscopic Identification of Organic Compounds”, fifthed, John Wiley and Sons.
2. William, D.H., and Fleming, I. (1995), “Spectroscopic Methods in Organic Chemistry” third ed, Mcgraw-Hill Book,Company.
3. Field, L.D., Sternhell., and Kalman, J.R.(1996), “Organic Structure from Spectra,” 2 nd, John Wiley and Sons.
4. Lambert, J.B. (1998),”Organic StructureSpectroscopic”, Prentice Hall, Upper Suddle River , New Jersey.
5. Friebolin, H. (1993),”Basic One andTwo-dimensional NMR Spectroscopy”, 2nd., VHC, Germany .
Topik dipilih sesuai dengan perkembangan ilmu kimia organik pada saat ini.
Prasyarat:
telah mengikuti kuliah kimia organik semester sebelumnya.
Pustaka
Publikasiilmiah.
Top of Form


Penamaan Senyawa Aromatis
Halaman ini menjelaskan penamaan beberapa senyawa aromatis. Senyawa aromatis adalah senyawa yang mengandung cincin benzene. Dianggap anda telah mengerti tentang penamaan rantai karbon (dibahas dibagian sebelumnya)
Penamaan senyawa aromatis tidak secara langsung seperti pada rantai karbon. Seringkali lebih dari satunama dapat diterima dan tidak langka jika nama lama masih digunakan.
Latar Belakang
Cincin Benzene
Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6, yang memiliki enam karbon dan simbol sebagai berikut:
Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen.
Fenil
Ingat bahwa anda mendapatkan metil , CH3, dengan mengingkkirkan sebuah hidrogen pada metan, CH4.
Dan anda mendapatkan Fenil , C6H5, dengan menghilangkan sebuah hidrogen dari benzen, C6H6. Seperti metil atau etil , Fenil selalu terikat pada yang lain.
Golongan aromatik dengan suatu golongan terikat pada cincin benzen.
Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen
Klorobenzen
Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen. Penamaan sudah sangat jelas.
Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. Sehingga anda dapat (walau mungkin  tidak!) menamainya fenilklorida. Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan sesuatu terikat padanya sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat sesuatu anda harus membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil.
Nitrobenzen
Golongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzen.
Formula sederhananya C6H5NO2.
Metilbenzen
Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil terikat padanya. Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama.Contoh, etilbenzen. Nama lama dari metilbenzen adalah toluen, anda mungkin masih akan menemui itu.
Formula sederhananya C6H5CH3.
(Klorometil)benzen
Variasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida. Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil) . Ini agar anda dapat mengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan  cincin.
Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin, penamaan akan menjadi (diklorometil)benzene atau (triklorometil) benzen. Sekali lagi perhatikan pentingnya tanda kurung.
asam benzoik (benzenecarboxylic acid)
Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih umum digunakan -lebih mudah diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik, -COOH, terikat pada cincin benzen.

Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil

Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang kehilangan satu atom karbon - C6H5.
fenilamine
Fenilamin adalah amin primer yang mengandung  -NH2 terikat pada benzen.
Nama lama dari fenilamin adalah anilin, dan anda juga dapat menamakanya  aminobenzene.
fenileten
Molekul eten dengan fenil berikatan padanya. Eten adalah rantai dengan  dua karbon dengan ikatan rangap. Karena itu fenileten berupa:
Nama lamanya Stiren -monomer dari polystyren.
feniletanon
Mengandung rantai dengan dua karbon  tanpa ikatan rangkap. Merupakan golongan  adalah keton sehingga ada C=O pada bagian tengah. Terikat pada rantai karbon adalah fenil.
feniletanoat
Ester dengan dasar asam etanoik. Atom hidrogen pada  -COOH digantikan dengan golongan fenil.
fenol
Fenol memiliki  -OH terikat pada benzen sehingga formulanya menjadi  C6H5OH.
Senyawa Aromatik dengan lebih dari suatu golongan terikat pada cincin benzen.
Menomori cincin
Salah satu golongan yang terikat pada cincin diberi nomor satu.
Posisi yang lain diberi nomor 2 sampai 6. Anda dapat menomorinya searah atau berlawanan arah dengan jarum jam. Sehingga menghasilkan nomor yang terkecil. Lihat contoh untuk lebih jelas
Contoh:
Menambah atom klorin pada cincin
Lihat pada senyawa berikut:
Semuanya berdasar pada metilbenzen dan dengan itu metil menjadi nomor 1 pada cincin.
Mengapa  2-Klorometilbenzen dan bukan 6-klorometil benzen? Cincin dinamai searah jarum jamdalam kasus ini karena angka 2 lebih kcil dari angka 6.
asam 2-hidrobenzoik
Juga disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarbolik. Ada  -COOH terikat pada cincin dan karena penamaan berdasarkan benzoik maka golongan benzoik menjadi nomor satu. Pada posisi disampingnya terdapat hidroksi -OH dengan nomor 2.
asam benzene-1,4-dikarboksilik
 "di" menunjukkan adanya dua asam karboksilik dan salah satunya berada diposidi 1 sedangkan yang lainnya berada pada posisi nomor 4.
2,4,6-trikloofenol
Berdasarkan dengan fenol dengan -OH terikat pada nomor 1 dari rantai karbon dan klorin pada posisi nomor 2,4 dan 6 dari cincin karbon.
2,4,6-triklorofenol adalah antiseptik terkenal  TCP.
metil 3-nitrobenzoat
Nama ini merupakan nama yang akan anda temui pada soal-soal latihan me-nitrat-kan cincin benzen.
Dari namanya ditunjukkan bahwa metil 3-nitrobenzoat merupakan golongan ester (akhiran oat). Dan metil tertulis terpisah.
Ester ini berdasarkan asam T, asam 3-nitrobenzoik   -dan kita mulai dari sana.
Akan ada cincin benzen dengan  -COOH pada nomor satu dari cincin dan nitro pada nomor 3. untuk menghasilkan ester sebuah hidrogen pada  -COOH  degantikan dengan metil.

Tidak ada komentar:

Posting Komentar